O abade Romualdo, pai dos monges camaldulenses, desde muito jovem mostrou forte inclinação à vida solitária e à oração, embora vivendo no meio de várias tentações e exemplos de mundanismos, uma vez que era filho do duque de Ravena. Após haver professado a regra cisterciense por três anos no mosteiro de santo Apolinário, não satisfeito com aquela vida, aos vinte e três anos obteve a licença de viver a vida eremítica, nas colinas do Vêneto, em companhia do eremita Marino. Aqui teve notícia do cenóbio dos Pireneus de São Miguel de Cuixá e quis embarcar para mais esta nova aventura espiritual, em companhia do veneziano Pedro Orseolo, que se tornou santo. Aí passou dez anos, dando ao cenóbio espanhol clara orientação eremítica.

Por onde andava o monge de Ravena difundia o benéfico contágio da vida solitária. Quando voltou a Ravena convenceu também seu pai a fazer-se monge, são Severo. Suas peregrinações tinham escopo bem definido: a reforma dos mosteiros e dos eremitérios, conforme o modelo dos antigos cenóbios orientais. Nasceu assim entre as densas matas alpinas, às costas do alto Casentino, o ermo de Camaldoli, que toma o nome de terreno de certo Máldolo, que doou este lugar ao homem de Deus em busca de solidão.

Mas este homem, tão desejoso de separar-se dos homens, para seguir as próprias inclinações à vida contemplativa, parecia destinado à irrequieta peregrinação pelas estradas da Itália. O imperador Oto III, que tinha pelo santo monge profunda admiração, escolheu-o abade de santo Apolinário. A dignidade de abade não se harmonizava com o seu ideal de vida religiosa e passou um ano naquele cargo e por fim depôs aos pés do imperador o pastoral, arrependido de haver cedido àquilo que ele chamou de tentação de prestígio. Foi morar o mais longe possível, na abadia de Monte-cassino. Também aqui imprimiu o seu vigor ascético, dando à espiritualidade beneditina um tom mais contemplativo e eremítico.